論点が違うのかもしれないけど、なんとなく書きたくなったので書いてみる。
自分は本を自腹で買う派です。なんでかと言えば、id:nipotan さんが書いてるように
http://d.hatena.ne.jp/nipotan/20060511/1147328208
勉強するのに必要な PC やら書籍やらソフトウェアやらも、仕事を支えるための、言わば仕事道具だから、自腹じゃないですか。
手を動かす仕事なんだから手だって仕事道具。肩コリだって仕事道具を使った上で消耗してしまった結果。「消耗品」と考えれば、自腹であるのも普通。
という理由だったり、id:tokuhirom さんが書いているように、
http://d.hatena.ne.jp/tokuhirom/20060513/1147476176
だって、書籍は今後もし転職したとしたら、その時に持ってけないじゃないですか。(転職する可能性が皆無の人はともかく)
あと、俺は書籍はカキコミまくるので、買ってもらったものだとやりづらいというところもある。
という理由があります。これらに同感です。
今働いてる会社が特殊という理由が大きいのですが、今自分の働くために使ってる環境は、「本」以外にも「キーボード」も「ディスプレイ」も、そして「コンピュータ」ですら自腹で買ったものです(会社支給のものも使ってはいます)。まぁ流石に普通の会社であればコンピュータ、ディスプレイ、キーボードは提供されるのが普通だと思います(前職のときは支給されていました)が、たとえそういう会社に入ったとしてもせめてキーボードだけは自分で買ったものを使いたい、使い慣れたものを使いたいと*普通*に思います。(その意味では、キーボードとか本とかは大工の道具箱みたいなものなんだろうと思うし、プログラマというのは職人というカテゴリに入ってる職種なんだろうと思います。)
あと 1 つ思うのは、今の仕事が趣味の延長線上なのかそうでないのかという違いによっても、自腹で買うかどうかについての感じ方が違ってくるんじゃないかと思います。もし自分がプログラミングやシステムなんて好きでもないし、やりたくもないと思っていたとしたら本は自腹で買っていないかもしれません。「なぜ俺がこんな高いものを買うんだ、会社で買ってもらおう」と思いそうです。それに好きでもない仕事をしていたら、次に転職する会社でやる仕事が違っていたりする場合も多いんじゃないかと思うから、せっかく買った本を活用できない場合も多そうな気もしたりする。
まとめると、
http://d.hatena.ne.jp/charsbar/20060513/1147511355
逆説的な言い方をすると、そういうコスト意識なしに買っているものは、仕事に使うものなんじゃなくって、単なる趣味・道楽の道具でしかない。そりゃあ道楽に使う金まで経費に計上しちゃいけませんやね。
ということを id:charsbar さんが書いていますが、自分が本を自腹で買うのはここで言う「趣味・道楽」の延長線上に仕事があるというのが結構大きいんじゃないかなぁと思います。そう思うのは自分だけかもしれませんが。